2001

Pada tahun 2001, ketika Cyrus berusia delapan, ia dan keluarganya pindah ke Toronto, Kanada sementara ayahnya film seri televisi Doc. Cyrus mengatakan menonton film ayahnya menunjukkan terinspirasi untuk mengejar akting. Setelah Billy Ray membawanya ke melihat produksi 2001 Mirvish dari Mamma Mia! di Royal Alexandra Theatre, Cyrus menyambar lengannya dan berkata kepadanya, "Inilah yang saya ingin lakukan, ayah saya ingin menjadi seorang aktris.." Dia mulai mengambil kelas menyanyi dan akting di Armstrong Bertindak Studio di Toronto. Dalam peran pertamanya, Cyrus dimainkan seorang gadis bernama Kylie pada Doc. Pada tahun 2003, Cyrus dikreditkan dengan nama kelahirannya untuk perannya sebagai "Young Ruthie" dalam Big Fish Tim Burton.

Pada usia 11, Cyrus belajar tentang casting untuk apa menjadi Hannah Montana, sebuah serial televisi Disney Channel anak-anak tentang seorang gadis sekolah dengan kehidupan ganda secara rahasia, sebagai bintang pop remaja. Cyrus dikirim dalam satu audisi tape untuk peran sahabat dalam acara, tapi menerima telepon meminta dia untuk audisi untuk memimpin, "Chloe Stewart". Setelah mengirimkan dalam tape baru dan terbang ke Hollywood untuk audisi lebih lanjut, Cyrus diberitahu bahwa ia terlalu muda dan terlalu kecil untuk bagian tersebut. Namun, kegigihan dan kemampuan untuk bernyanyi di samping untuk bertindak dipimpin produser acara untuk mengundang kembali untuk audisi lebih lanjut. Cyrus akhirnya menerima memimpin, nama "Miley Stewart" setelah dirinya, pada usia dua belas.

Sebagai karier Cyrus melepas, Tish Cyrus membuat beberapa keputusan penting tentang representasi putrinya. Dia menandatangani Cyrus dengan Gossett Mitchell, direktur divisi pemuda di Cunningham Escott Slevin Doherty. Gossett, yang mengkhususkan diri dalam menciptakan bintang-bintang anak, telah mengatur untuk audisi Cyrus Hannah Montana dan dikreditkan dengan "menemukan" nya. Untuk karier musik Cyrus, Tish mengikuti saran dari Dolly Parton, ibu baptis Cyrus dan seorang penyanyi dirinya, dan ditandatangani Cyrus dengan Jason Morey dari Morey Management Group. "Kata Dolly Moreys adalah orang-orang yang dapat anda percaya di sekitar putri Anda," kenang Tish Cyrus, "dan ia mengatakan bahwa mereka memiliki moral yang baik, yang tidak selalu terjadi dalam bisnis ini." Menurut perdagangan majalah The Hollywood Reporter, saran Parton adalah "saran terbaik [Tish] bisa [mendapatkan] pada siapa yang harus rep putrinya." Tish juga merekrut Billy Ray manajer bisnis untuk mengelola keuangan putrinya. Tish dirinya terus co-mengelola atau menghasilkan banyak keputusan karier Cyrus. Untuk pendidikan nya, Cyrus terdaftar pada Options untuk Pemuda Piagam Sekolah dan belajar dengan guru privat pada set acara televisinya